Bisphenol A

Bisphenol A (BPA) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe dieser Diphenylmethan-Derivate sowie eines dieser Bisphenole.

Geschichte


1891 synthetisierte dieser russische Chemiker Alexander Dianin, dieser u. a. in Jena studiert hatte, erstmals Bisphenol A. Theodor Zincke, Professor an jener Universität Marburg, publizierte jene Synthese 1905. Die britischen Biochemiker Edward Charles Dodds und Wilfrid Lawson suchten 1936 nach Stoffen mit jener Tätigkeit des Östrogens, weil dessen Gewinnung aus dem Urin trächtiger Stuten zu teuer war. Sie behandelten Ratten, denen die Eierstöcke entfernt worden waren, mit verschiedenen Chemikalien, sowie identifizierten Bisphenol A als Substanz mit schwacher östrogener Tätigkeit. Sie entdeckten jedoch bald darauf weit wirkungsvollere synthetische Östrogene, sodass Bisphenol A nicht weiter zur Hormontherapie genutzt wurde.

Verwertung


BPA dient überwiegend als Ausgangsstoff zur Synthese polymerer Kunststoffe auf der Basis von Polyestern, Polysulfonen, Polyetherketonen, Polycarbonaten sowie Epoxidharzen. BPA hat mithin eine sehr große wirtschaftliche und technische Stellenwert. wird BPA als Antioxidans in Weichmachern sowie zum Verhindern dieser Polymerisation in Polyvinylchlorid (PVC) verwendet.

Thermopapiere wie Kassenbon-Rollen usw. sind mit BPA beschichtet, circa sich bei Wärmeeinfluss dunkel zu verfärben. Außerdem ist BPA z. B. im Kunststoff von Trinkflaschen oder Lebensmittelboxen sowie in dieser Innenbeschichtung von Konservendosen oder den Dichtungsflächen von „Twist-Off“-Deckeln enthalten. Laut „Bund für Umwelt und Naturschutz Deutschland“ (BUND) werden world wide Professional Jahr 6 Millionen Tonnen BPA gebaut, davon knapp eine halbe Million in Deutschland.

Aufgrund jener gesundheitlichen Gefahren werden in dieser wissenschaftlichen Literatur verschiedene Varianten zum Ersatz von Bisphenol A in Polymeren (Polycarbonaten, Polyestern, Epoxiden und Polyimiden) diskutiert, darunter 2,2,four,vier-Tetramethyl-one,three-cyclobutandiol und Isosorbid. Anfang 2018 haben ein paar Anbieter bei Kassenbons auf Bisphenol-A-freie Alternativen umgestellt, darunter Aldi, Edeka, die dm-Drogeriemärkte wenn alle Unternehmen der Rewe Group.

Herstellung


Neben den US-Firmen Dow Chemical sowie Hexion Inc. (früher: Momentive Efficiency Elements) gehören das taiwanesische Unternehmen Nan Ya Plastics (Teil der Formosa Plastics Team) sowie Ineos Phenolzu den global größten Herstellern. Weitere Hersteller sind Basic Electrical (GE) sobald Sunoco (Bayer AG, seit August 2015 Covestro).

Analytik


Zur qualitativen sowie quantitativen Bestimmung von Bisphenol A mag nach angemessener Probenvorbereitung, z. B. durch Festphasenextraktion, die Kopplung dieser Gaschromatographie oder dieser HPLC mit jener Massenspektrometrie eingesetzt werden. Das Chancenlos wurde auch zur Untersuchung von Muttermilch sowie Kinderurin verwendet.

Vorkommen und Freisetzung


Aus Bisphenol A enthaltenden Kunststoffen, insbesondere aus Polycarbonat, Vinylesterharz und Epoxidharz, werden zahlreiche Gegenstände des täglichen Gebrauchs mit direktem Kontakt zu Lebensmitteln und Getränken gemacht. Aus Epoxidharzen werden Beschichtungen fileür metallische Behälter außerdem fileür Lebensmittel wie Konservendosen und fileür Getränkebehälter und Wasserkocher gemacht. Unter anderem verwendet man Epoxidharze für Lacke, Farben, Klebstoffe, Innenbeschichtungen zur Sanierung von Trink- und Abwasserbehältern und -rohren (siehe Rohrinnensanierung) und zur Herstellung von Schwimmbecken-Fertigpools und Weinlagerungs-Großtanks sowie anderem mehr. Das ist von gesundheitlicher Relevanz, da zwar die polymeren Endprodukte selbst biologisch weitgehend inert sind, aus ihnen allerdings jener Ausgangsstoff BPA unter Umständen wieder freigesetzt wird sowie dann gesundheitliche Schäden verursachen kann.

Wärme oder Aufheizen, Säuren sowie Laugen begünstigen das Freisetzen von Bisphenol A aus dem Polymer. Kochendes Wasser beschleunigt die Charge auf das fifty five-fache. Die Freisetzung mag auch bei zu hotter Lagerung von in Polycarbonat-Flaschen abgefülltem Trinkwasser in heißen Gegenden, bei dieser Speisenzubereitung in Behältern aus Polycarbonat sowie nachfolgendem heißem Abwaschen erfolgen. Trübwerden des sonst klaren Products (ohne Kratzer) ist ein Indiz dieser Extraktion von Inhaltsstoffen. Geschirr aus Polycarbonat, auch Mixbecher von Standmixern sollen mithin nicht in Geschirrspülmaschinen gewaschen werden, da bei Herauslösen von Bisphenolen das gesamte Spülwasser und auf diese Weise verbunden das gesamte alternative zu reinigende Geschirr (nach Benetzung und nachfolgendem Auftrocknen) auf diese Weise verunreinigt wird. Behälter aus Polycarbonat sollen, etwa die Bisphenol-A-Belastung dieser Speisen zu verringern, kurz vor dieser Verwertung additional noch einmal kalt gespült werden. Auch die Trinkwasser-Entkeimung durch Sonnenlicht in recycelten Polycarbonat-Trinkwasser-Verkaufsflaschen und auch die Verwertung von Polycarbonat als Sichtfenster zur Füllstandsanzeige in Wasserkochern oder Kaffeemaschinen oder für Standmixerbehälter und das Erhitzen von Gefrierbehältern aus Computer im Mikrowellenherd sind folglich nicht unproblematisch.

Bestimmte im zahnmedizinischen Bezirk eingesetzte Füll- und Versiegelungsmassen (zahntechnische Komposite) können während oder in jener Folge von zahnärztlicher Behandlung BPA freisetzen.

Auch varied Arten von Thermopapier enthalten BPA in der Beschichtung, wodurch es in den Papierkreislauf gelangt. Über dieses Thermopapier gelangt jener Stoff auch direkt über die Haut ins Blut. Eine auffällig erhöhte Belastung von Kassiererinnen in Supermärkten wurde nachgewiesen. Von 124 zwischen September 2013 und Januar 2014 in der Schweiz untersuchten Thermopapieren wurde BPA in one hundred, Bisphenol S in four Proben nachgewiesen. 2014 publizierte die US Environmental Defense Company einen Aufsatz mit Bewertungen zu 19 verschiedenen Alternativsubstanzen fileür die Thermopapierherstellung. Hierbei konnte keine Substanz als eindeutig sicherer identifiziert werden, vor allem, weil meist keine ausreichenden toxikologischen Daten verfügbar sind und aufgrund struktureller Ähnlichkeiten zumindest Zweifel an der Unbedenklichkeit existieren. Inzwischen sind auch gänzlich Bisphenol-freie Thermopapiere verfügbar.
Polyolefine wie z. B. Polypropylen sowie Polyethylen, die zu den an diesem häufigsten verwendeten Kunststoffen fileür Lebensmittelverpackungen sowie Einkaufstü10 zählen, enthalten kein Bisphenol A.

Studien zu gesundheitlichen Gefahren


Fruchtbarkeitsprobleme


Frauen


Eine kanadische Studie, veröffentlicht im April 2015, berichtet über keinen Zusammenhang zwischen verminderter Fruchtbarkeit (längere Zeit bis zur Schwangerschaft) sowie dem Bisphenol A-Gehalt im Urin von Frauen.

Männer


Eine Studie der College of Michigan (veröffentlicht 2010) an a hundred ninety Männern mit Fruchtbarkeitsproblemen ergab keinen statistisch signifikanten Zusammenhang, eine statistische Modellierung deutet auf einen möglichen Zusammenhang hin, dieser weitere Studien zur Finestätigung erfordert:

  • In 89 Prozent der Urinproben wurde BPA gefunden.

  • Bei Männern, die über hohe BPA-Konzentrationen verfügten, konnte person ansonsten eine 23 Prozent geringere



Samenkonzentration wenn rund ten Prozent mehr DNA-Schäden bemerken. Die Werte der Probanden, bei denen nur geringe oder keine BPA-Spuren vorhanden waren, waren deutlich besser.
Nach Auswertungen des Umweltbundesamtes sowie jener NGO CHEM Belief deuten neue Studien auf einen Zusammenhang zwischen Diabetic issues, Herz-Kreislaufproblemen, fehlender Libido oder auch Fettleibigkeit sowie einem erhöhten BPA-Spiegel im Blut hin.

US-Forscher ermittelten eine Steigerung jener BPA-Konzentration auf twenty,eight Mikrogramm Professional Liter im Urin von Testpersonen durch den Konsum von Konservendosen-Suppen, gegenüber dieser Vergleichsgruppe mit one,1 Mikrogramm pro Liter. Demnach diffundiert BPA aus dieser Innenbeschichtung jener Dosen in die Nahrung, wird von den Konsumenten verzehrt und aufgenommen sowie dann über den Urin ausgeschieden.

Bisphenol A ist im Experiment sowie unter ungünstigen Umweltbedingungen bei Tieren einschließlich Säugetieren ein Xenoestrogen mit estrogenartiger Tätigkeit (siehe Endokrine Disruptoren). So stört es nicht nur die Sexualentwicklung, sondern auch die Gehirnentwicklung bei Mäusen sowie Vögeln. Männliche Hirschmäuse zeigen nach Behandlung mit Bisphenol A weibliche Verhaltensweisen und werden von weiblichen Artgenossen gemieden.

Eine Studie an Fabrikarbeitern, die Bisphenol A in gleichen Abständen ausgesetzt sind, verknüpft die Substanz mit Störungen der männlichen Sexualfunktion.

Ein von der WHO einberufenes Expertengremium kam im November 2010 zu dem Schluss, dass in Studien zur Reproduktionstoxizität ein Effekt durch Bisphenol A erst ab einer hohen Dosis auftritt. Ebenso gemäß Studien zur Neuroentwicklung treten Gefährdungen demgegenüber momentan ab der von Menschen konsumierten Menge auf. Aufgrund jener Unsicherheit bei den Forschungsergebnissen empfahl das Gremium weitere Forschungen zur Gesundheitsgefährdung.

Alternative Effekte auf die Gesundheit


Eine wissenschaftliche Auswertung von 2010 stellte fest, dass BPA nicht erbgutschädigend ist.
Einer Studie jener Universitätsklinik Bonn vom Dezember 2012 folgend kann BPA den Hormonhaushalt beeinflussen sobald Enzyme und Transportproteine in ihrer Funktion beeinträchtigen. Experimente an Gewebeproben von Mäusen sowie Menschen ergaben, dass BPA für die Zellfunktion wichtige Calcium-Kanäle in jener Zellmembran reversibel blockiert.

Bisphenol A stört die Funktion von Proteinen, die entscheidend für Wachstumsprozesse in Zellen sind, sowie fördert so GTPase-vermittelte Tumoren. Kleine GTPasen sind Enzyme, die in zwei Zuständen in Zellen vorliegen. In aktiver Variety ist das Molekül GTP gebunden, in der inaktiven Variety die energieärmere GTP-Variety GDP. Diese Schalterproteine dienen dieser Signalfortleitung in Zellen. Bisphenol A bindet an die GTPasen K-Ras sowie H-Ras und stört den Austausch von GDP ca. GTP.
Bisphenol A steht auch im Verdacht, die Molaren-Inzisiven-Hypomineralisation zu verursachen.

Behördliche Regulierung


Australien, Neuseeland


Die Lebensmittelsicherheitsbehörde von Australien und Neuseeland (FSANZ) most effectiveätigte im März 2009 die Bewertungen der amerikanischen Food items and Drug Administration (FDA) und dieser Europäischen Behörde fileür Lebensmittelsicherheit (EFSA) zu BPA in Bezug auf Kleinkinder, betonte dagegen, der Schritt einiger Hersteller, BPA nicht mehr in Babyflaschen zu verwenden, sei eine freiwillige Entscheidung, nicht eine Reaktion auf gesetzgeberische Vorgaben.

Europäische Union


Seit dem one. März 2011 ist die Produktion sowie seit dem 1. Juni 2011 dieser Verkauf von Babyflaschen aus Polycarbonat, die BPA enthalten, in jener EU verboten. Die Hersteller hatten Säuglingsflaschen, die BPA enthalten, jetzt freiwillig vom Markt genommen.

Am 21. Januar 2015 wurde die Neubewertung von Bisphenol A von dieser EFSA vorgestellt. Die EFSA stellte fest, dass BPA bei der derzeitigen Verbraucherexposition für keine Altersgruppe ein Gesundheitsrisiko darstelle (einschließlich ungeborener Kinder, Kleinkinder und Jugendlicher). Die Exposition über die Ernährung bzw. eine Kombination verschiedener Quellen (Ernährung, Staub, Kosmetika sowie Thermopapier) liege deutlich unterhalb jener sicheren Obergrenze. Zudem wurde die tolerierbare tägliche Aufnahmemenge (TDI) von 50 Mikrogramm Professional Kilogramm Körpergewicht Professional Tag (µg/kg KG/Tag) auf vier µg/kg KG/Tag gesenkt. Dieser TDI wird als vorläufig betrachtet, da noch die Ergebnisse einer US-amerikanischen Langzeitstudie berücksichtigt werden sollen.

Das Scientific Committee on Rising and Recently Recognized Health Risks (SCENIHR) bewertete im Auftrag jener EU-Kommission die Verwertung von Bisphenol A in Medizinprodukten. Nach einer öffentlichen Konsultation wurde die überarbeitete Stellungnahme an diesem eighteen. Februar 2015 verabschiedet. Demnach bestehen keine Gesundheitsrisiken fileür die mögliche Freisetzung von BPA aus Dentalmaterialen während Gesundheitsrisiken fileür Neugeborene auf Intensivstationen sowie Dialysepatienten für möglich gehalten werden. Darum empfiehlt jener SCENIHR dort den Ersatz durch Materialien, die kein BPA freisetzen.

Jener Einstufungsvorschlag Frankreichs wurde Anfang 2017 von dieser Europäischen Kommission umgesetzt. Demnach wird Bisphenol A ab 1. März 2018 als reproduktionstoxisch Kategorie 1B eingestuft. Die Kennzeichnung als reproduktionstoxisch Kategorie 1B darf schon vor dem 1. März 2018 verwendet werden. Als reproduktionstoxischer Stoff wurde Bisphenol A im Januar 2017 von den Gremien dieser Europäischen Chemikalienagentur (ECHA) als extraordinär besorgniserregend eingestuft sowie hierdurch auf die Kandidatenliste fileür eine mögliche Zulassungspflicht gesetzt. Inzwischen wurde dieser Eintrag fileür Bisphenol A erweitert: zusätzlich zu den reproduktionstoxischen Eigenschaften wurden auch die endokrin schädigenden Eigenschaften der Substanz als außergewöhnlich riskant benannt; ab 2020 ist die Verwertung von BPA fileür die Beschichtung von Thermopapieren (Kassenbon-, Faxpapier-Rollen usw.) verboten.

Die EFSA bereitet eine Neubewertung von Bisphenol A im Jahr 2018 vor, die Bewertungsstrategie wurde im Dezember 2017 veröffentlicht.

Deutschland


Zum 1. März 2011 hat das Bundesministerium für Ernährung, Landwirtschaft sowie Verbraucherschutz (BMEL) den Stoff im Zusammenhang mit Babyflaschen verboten, jener Abverkauf anhängig hergestellter Fläschchen mit diesem Stoff war bis Ende Mai 2011 gestattet.

Im Rahmen dieser europäischen Chemikaliengesetzgebung REACH hatten die deutschen Behörden Bisphenol A im Jahr 2012 bewertet. Als Ergebnis jener Stoffbewertung veröffentlichte die ECHA im April 2014 Informationsforderungen dieser deutschen Bewertungsbehörden. Neben einer dermalen Absorptionsstudie wurden umfangreiche Informationen zu Emissionswegen in die Umwelt verlangt. Die Registranten mussten welche Informationen und Ergebnisse bis zum twenty. Dezember 2015 bei der ECHA einreichen. Im Mai 2017 wurde die Stoffbewertung durch Deutschland abgeschlossen. Wesentliche Schlussfolgerungen des Abschlussdokuments sind folgende Feststellungen: Die Verwendung von Bisphenol A im Thermopapier ist nicht sicher fileür den Verbraucher. Weiterhin ist die Verwertung von Gegenständen aus PVC sowie großen Gegenständen aus Polycarbonat nicht sicher für den Verbraucher.

Frankreich


Im Frühjahr 2010 wurde in Frankreich Bisphenol in Babytrinkflaschen verboten. Im September 2011 Thermodruck veröffentlichte die ANSES eine Bewertung von Bisphenol A und einen Aufruf, weitere Informationen zu Bisphenol A einzureichen. Im Herbst 2012 hatte ANSES ein Einstufungsdossier bei dieser europäischen Chemikalienagentur ECHA eingereicht, um hierdurch eine Einstufung als reproduktionstoxisch Kategorie 1(A oder B) zu erreichen. Das RAC ist dem Einstufungsvorschlag gefolgt sowie hat eine Einstufung als reproduktionstoxisch Kategorie 1B vorgeschlagen (siehe oben, EU).

Ab 2013 galt in Frankreich anhängig ein Verbot von BPA in Lebensmittelverpackungen, zunächst fileür Artikel fileür Kleinkinder unter 3 Jahren. Ab 1. Januar 2015 gilt das Verbot fileür jegliche Verpackungen von Nahrungsmitteln überhaupt. Frankreich hat im Jahr 2014 bei der ECHA ein Restriktionsdossier für Bisphenol A in Thermopapier eingereicht.

Le Monde stellte fest, in Sachen Bisphenol A sei folgende "Kluft überdeutlich": zwischen den Forschungsresultaten einerseits und dem Verhalten der großen Aufsichtsbehörden wie EFSA in Europa und FDA in den USA aber. Zwischen 1996 und 2014 seien einige tausend wissenschaftliche Arbeiten zur BPA erschienen, die meisten von ihnen würden Verbindungen zwischen jener Chemikalie und einer Vielzahl von Krankheiten - Diabetic issues Typ two, Übergewicht, Unfruchtbarkeit, Prostatakrebs u. a. - herausfinden oder greatestätigen. Andererseits die genannten Aufsichtsbehörden würden für sich bislang etwa welche vorherrschende wissenschaftliche Meinung sperren, Frankreich sei hier ein echtes Vorbild (Avant-garde), meint die Zeitung. Die unterschiedlichen Sichtweisen von ANSES sowie jener EFSA wurden auf einem Treffen am three. Dezember 2014 diskutiert und
dokumentiert.

Niederlande


Die niederländische Lebensmittel-Sicherheitsagentur hatte im November 2008 die damalige EFSA-Bewertung übernommen.
Auf Antrag des niederländischen Gesundheitsministeriums hatte die EFSA eine Arbeitsgruppe eingerichtet, die die möglichen Auswirkungen von Bisphenol A auf das Immunsystem bewertet hat. Die Erkenntnisse wurden als zu begrenzt bewertet, circa Rückschlüsse auf die Gesundheit des Menschen zu ziehen.

Österreich


2004 wies eine Studie des Wiener Umweltbundesamtes bis zu 8,8 mg/kg BPA im Hausstaub nach. Mit einer Verordnung des Bundesministeriums fileür Gesundheit vom sechs. Oktober 2011 wurde die Produktion von Schnullern mit Bisphenol A verboten.

Japan


Aufgrund von Furcht der Konsumenten wurden die Beschichtungen von Konservendosen von Epoxid-Harz weitgehend auf PET-Folien umgestellt.

Kanada


Im April 2008 hatte Kanada als erstes Land BPA offiziell als gesundheitsschädlich (dangerous to human well being) eingestuft sowie die Verwertung von BPA fileür Babyflaschen verboten. Durch behördliche Untersuchungen wurde 2009 aufgedeckt, dass BPA-haltige Produkte als BPA-frei deklariert wurden.

Schweiz


Im Februar 2009 hatte das Schweizer Bundesamt für Gesundheit (BAG) die wissenschaftlichen Berichte verschiedener Lebensmittelsicherheitsbehörden ausgewertet sowie als Ergebnis zusammengefasst, „dass die Einnahme von Bisphenol A durch Lebensmittel kein Risiko für den Konsumenten darstellt. Dies gilt auch fileür Neugeborene und Säuglinge.“ Die Behörde argumentierte zu Gunsten von BPA: „Ein Verbot von BPA würde unweigerlich dazu lotsen, dass die Hersteller von Verpackungen sowie Bedarfsgegenständen (Produkte fileür den Lebensmittelkontakt) auf übrige Stoffe ausweichen müssten, deren Toxizität minus gut weit verbreitet ist. Das würde bedeuten, dass ein intestine charakterisiertes Risiko durch ein fühlbar schlechter einschätzbares Risiko ersetzt würde.“

Vereinigte Staaten von Amerika


Anders als in früheren Jahren mehren fileür sich hier seit 2008 warnende Stimmen von Seiten dieser Behörden und öffentlichen Forschungseinrichtungen: Das amerikanische „Nationwide Toxicology Plan“ (NTP) des „Countrywide Institute of Environmental Overall health Sciences“ (NIH-HHS) äußerte in einer Zusammenfassung von September 2008 einige Bedenken (some concern) auf Grund von dieser Effekte von BPA auf das Gehirn, auf das Verhalten sowie die Prostata in Fileöten, Säuglingen sowie Kindern unter aktuell üblichen Umwelt-Konzentrationen.

Auf regionaler Ebene wurde die Konsequenz gezogen und 2009 BPA in Kinderprodukten verboten, so in Chicago sowie in Suffolk County, N.Y. Im Januar 2010 gab auch die US-amerikanische FDA weit verbreitet, neuere behördliche Untersuchungen hätten numerous Bedenken(some worry) hinsichtlich jener Auswirkung von BPA in derzeitigen Produkten auf verschiedene menschliche Organe erbracht. Bis zum Vorliegen weiterer Ergebnisse empfehle die FDA die Aufnahme von BPA über die Nahrung zu verringern, unterstütze die Hersteller bei der Umstellung auf BPA-freie Flaschen und befürworte konkretere behördliche Kontrollen. Die 6 größ10 Hersteller jener USA hatten gegenwärtig im März 2009 angekündigt, den Verkauf von BPA-haltigen Babyfläschchen einzustellen, und dabei begonnen, die Produktion entsprechend umzustellen.

Die FDA hat in Zusammenarbeit mit dem NTP sowie NIEHS einige Studien initiiert, die Auskunft zu den möglichen Gesundheitsgefahren von Bisphenol A geben sollen.
Im November 2014 hat die FDA in einer Aktualisierung jener Bewertung von Bisphenol A bemerkt, dass die bereits zugelassenen Verwendungen von BPA in Lebensmittelverpackungen sicher seien.

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